Калужская область ведет свою официальную историю с момента образования в 1944 г. Но этот регион намного старше. Территория Калужской области в древности была заселена славянскими племенами вятичей. В период феодальной раздробленности Руси калужские земли вошли в состав Черниговского княжества. Древнейший город области Козельск (первое упоминание в 1146 г.). Территория княжества была разорена во времена татаро-монгольского нашествия. В 1238 г. на пути татаро-монгол, возвращавшихся от Новгорода, оказался город Козельск. По легенде осада длилась 7 недель. Ожесточенные татары уничтожили всех жителей. Они прозвали Козельск «злым городом». Первое упоминание о Калуге относится к 1371 г. Великий князь литовский Ольгерд Гедеминович в письме константинопольскому патриарху Филофею жаловался на захват ряда городов великим князем Дмитрием Ивановичем. В 14-16 вв. Калуга входила в систему береговой обороны Московского княжества от набегов татар по рекам Ока и Угра, именовавшуюся «Пояс Богородицы». В 1480 г. на реке Угре произошло великое стояние войск Ивана III и хана Ахмата. Оно привело к окончанию татаро-монгольского ига. В смутное время начала 17 в. в Калуге действовали отряды Лжедмитрия I и Лжедмитрия II, польских интервентов, крестьянского вождя Болотникова. Калужане участвовали в московском ополчении князя Пожарского и купца Минина. В 17 в. калужская земля с трудом отходила от последствий смутного времени. В то же время в 17-18 вв. здесь развиваются торговля, ремесла, искусство иконописи. Появляются первые заводы. В 1715 г. купец Демидов построил чугунолитейный завод в Дугне, а в 1720 г. недалеко от Калуги появился Полотняный завод. В 1719 г. учреждена Калужская провинция, входившая в состав Московской губернии. Калужская губерния образована в 1776 г. В 1777 г. в губернии открылся один из первых в России публичных театров. В советское время назывался Калужский драматический театр им. Луначарского. Во время Отечественной войны 1812 года у Малоярославца был остановлен отступавший из Москвы Наполеон. 12 октября здесь состоялось сражение, после которого французская армия была вынуждена начать бесславное отступление по Старой смоленской дороге. В 19 в. большую часть населения губернии составляли малоземельные крестьяне. Промышленность была развита плохо. В 18-19 вв. в калужскую провинцию ссылали бывших врагов России. Здесь в конце 18 в. проживал последний крымский хан Шагин-Гирей, а в 1859-1868 гг. — имам Шамиль. В 18-19 вв. Калужская губерния была одним из центров православной России. Здесь находится Боровский Пафнутьев монастырь (1444), освещенный преподобным Пафнутием. В 15-16 вв. — здесь работал известный иконописец Дионисий. В 1666-1667 гг. в монастыре был заточен идеолог старообрядчества протопоп Аввакум. В 3 км от Козельска находится самая известная святыня Калужской области — Оптина пустынь. Расцвет монастыря пришелся на 18-19 вв., на все Россию славилась чудотворная сила оптинских старцев. Исторические памятники Оптиной пустыни: Введенский собор (1750-1751), Казанская церковь (1805-1811), церковь Марии Египетской (1858). В монастырь приезжали великие русские писатели: Н.В. Гоголь, Ф.М. Достоевский, Л.Н. Толстой и др. Исторические памятники области: «Мощинское городище» (4-13 вв.), церковь Вознесения (1620, Козельск), Свято-Никольский Черноостровский монастырь (16-18 вв., Малоярославец), деревянная церковь Покрова (17-18 вв., село Высокое, близ Боровска). В годы Великой отечественной войны на территории области действовали партизанские и диверсионные отряды, в том числе отряд Д.Н. Медведева. Калужская область в ее теперешних границах образована 5 июля 1944 указом Президиума Верховного Совета СССР. В состав области были включены: из Тульской области — город Калуга, Бабынинский, Детчинский, Дугнинский, Калужский, Перемышльский и Тарусский районы;
из Московской области — Боровский, Высокиничский, Малоярославецкий и Угодско-Заводский районы;
из Смоленской области — Барятин-ский, Дзержинский, Думиничский, Износковский, Кировский, Козельский, Куйбышевский, Медынский, Мещов-ский, Мосальский, Спас-Деменский, Сухиничский и Юхновский районы;
из Орловской области — Жиздрин-ский, Людиновский, Ульяновский и Хвастовичский районы.
С областью связана жизнь и творчество: художников В.Э. Борисова-Мусатова и В.Д. Поленова, писателей А.П. Чехова, А.Н. Толстого, К.Г. Паустовского; ученых К.Э. Циолковского (уроженец) и А.Л. Чижевского, П.Л. Чебышева (уроженец); актера и режиссера М.М. Яншина (уроженец), поэтов М.И. Цветаевой, Н.А. Заболоцкого, Б.Ш. Окуджавы.